Round 17
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| Saturday, 1 November 2008 |
| Colo Colo - La Serena |
| Universidad de Chile - Universidad Católica |
| Cobreloa - Everton |
| Antofagasta - Melipilla |
| Palestino - Osorno |
| O'Higgins - Union Española |
| Santiago Morning - Audax Italiano |
| Rangers - Universidad de Concepción |
| Ñublense - Huachipato |
Round 18
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| Saturday, 8 November 2008 |
| Melipilla - Santiago Morning |
| Universidad de Chile - O'Higgins |
| Universidad Católica - Cobreloa |
| Union Española - Rangers |
| Cobresal - Universidad de Concepción |
| Huachipato - Colo Colo |
| Everton - Osorno |
| Audax Italiano - Ñublense |
| La Serena - Palestino |
Round 19
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| Saturday, 15 November 2008 |
| Colo Colo - Cobresal |
| Cobreloa - Audax Italiano |
| Antofagasta - Everton |
| O'Higgins - Huachipato |
| Santiago Morning - La Serena |
| Rangers - Universidad de Chile |
| Universidad de Concepción - Melipilla |
| Ñublense - Universidad Católica |
| Osorno - Union Española |
Primera División 2008